Real Madrid♥

El 22 de agosto de 2007 el Real Madrid llegó a un acuerdo con el Chelsea F.C. para fichar al internacional neerlandés. La operación, tasada en £24 millones (€36 millones) y cinco años de contrato, significó a Ramón Calderón, presidente del Madrid, cumplir con una de sus promesas de campaña. Fue presentado el 24 de agosto, junto al defensa argentino Gabriel Heinze, ante 5,000 aficionados en el Estadio Santiago Bernabéu 

"Ahora vivo en un mundo de ensueño, soy jugador del Madrid, soy blanco". 

Debutó el 18 de septiembre, relevando a Raúl en el 84', ante el Werder Bremen en un partido de la fase de grupos de la Liga de Campeones.[Recuperado de una lesión, se estrenó en la liga española el 23 de septiembre, ante el Real Valladolid C.F., que terminó 1 a 1. Hasta el 2 de enero de 2008 no anotó su primer gol, al Alicante C.F., en un partidocorrespondiente a la Copa del Rey. En la liga, anotó su primer gol el 10 de febrero ante el Real Valladolid C.F., partido que terminó 7 a 0. Esa primera temporada disputó 21 encuentros, marcó en cuatro ocasiones y obtuvo el título de liga. 

En el inicio de la temporada 2008-09 conquistó la Supercopa de España de fútbol, al batir en el Bernabéu al Valencia C.F. (4-2, global 6-5).[48] Tras la marcha del brasileño Robinho al Manchester City F.C. adquirió más protagonismo en el once del alemán Bernd Schuster, sin embargo comentó: 

"Tenemos un equipo bueno, con mucha calidad, igual que el año pasado aunque quizá necesitemos algún jugador más por
banda". 

En diciembre de 2008 Schuster fue sustituido en el banquillo por el español Juande Ramos, quien comentó: 
"Sin él es un juego más colectivo, es la diferencia, pero se puede funcionar de las dos maneras. En el equipo no hay 'Robben-dependencia'. Curiosamente sin él hemos hecho mejores partidos". 

Pese a las declaraciones finalizó con siete goles en 29 partidos, y fue uno de los mejores de la plantilla. Sin embargo, en esos dos años promedió aproximadamente una lesión cada cinco jornadas, perdiéndose cerca del 40% de los partidos. Durante el verano de 2009, se especuló con su salida, especialmente tras el espectacular desembolso realizado por Florentino Pérez con Kaká y Cristiano Ronaldo. El extremo neerlandés expresó durante la pretemporada su deseo de permanecer en la plantilla, especialmente tras la gran pretemporada que estaba realizando. 

"No me quiero ir, pero es el club el que quiere venderme. Es todo lo que puedo decir a los aficionados. Yo no me quiero ir. Se han dicho muchas mentiras". 

Sin embargo, y pese a que restaban sólo cuatro días para el cierre del mercado de fichajes, el Real Madrid decidió traspasarlo al FC Bayern de Múnich el 27 de agosto de 2009. El club bávaro confirmó el traspaso en un comunicado oficial, señalando que firmó un contrato por cuatro años y llevaría la camiseta con el número 10, dejada por su compatriota Roy Makaay. El coste de la operación no fue precisado, pero se estimó en €25 millones. Tras su traspaso, Jorge Valdano explicó que fue Robben el que pidió irse del club para poder acumular más minutos de juego, pues el Mundial estaba a tan sólo un año y en los partidos había estado entrando como suplente en el segundo tiempo. 

"En el Madrid se le hacía espacio para jugar media hora, pero él nos dijo que no podía sentirse cómodo en esa situacion"